วัยเด็ก (พ.ศ.๒๓๒๙ - ๒๓๔๙) แรกเกิด - อายุ ๒๐ ปี
พระสุนทรโวหาร (ภู่) มีนามเดิมว่า ภู่ เป็นบุตรขุนศรีสังหาร (พลับ) และแม่ช้อย เกิดในรัชกาลที่ ๑ กรุงรัตนโกสินทร์ เมื่อวันจันทร์ เดือนแปด ขึ้นหนึ่งค่ำ ปีมะเมีย จุลศักราช ๑๑๔๘ เวลาสองโมงเช้า ตรงกับวันที่ ๒๖ มิถุนายน พ.ศ.๒๓๒๙ ที่บ้านใกล้กำแพงวังหลัง คลองบางกอกน้อย สุนทรภู่เกิดได้ไม่นาน บิดามารดาก็หย่าจากกัน ฝ่ายบิดากลับไปบวชที่บ้านกร่ำ เมืองแกลง ส่วนมารดา คงเป็นนางนมพระธิดา ในกรมพระราชวังหลัง (กล่าวกันว่าพระองค์เจ้าจงกล หรือเจ้าครอกทองอยู่) ได้แต่งงานมีสามีใหม่ และมีบุตรกับสามีใหม่ ๒ คน เป็นหญิง ชื่อฉิมและนิ่ม ตัวสุนทรภู่เองได้ถวายตัว เป็นข้าในกรมพระราชวังหลังตั้งแต่ยังเด็ก
สุนทรภู่เป็นคนเจ้าบทเจ้ากลอน สันทัดทั้งสักวาและเพลงยาว เมื่อรุ่นหนุ่ม เกิดรักใคร่ชอบพอ กับนางข้าหลวง ในวังหลัง ชื่อแม่จัน ครั้นความทราบถึง กรมพระราชวังหลัง พระองค์ก็กริ้ว รับสั่งให้นำสุนทรภู่ และจันไปจองจำทันที แต่ทั้งสองถูกจองจำได้ไม่นาน
เมื่อกรมพระราชวังหลังเสด็จทิวงคตในปี พ.ศ. ๒๓๔๙ ทั้งสองก็พ้นโทษออกมา เพราะเป็นประเพณีแต่โบราณ ที่จะมีการ ปล่อยนักโทษ เพื่ออุทิศส่วนพระราชกุศลแด่ พระมหากษัตริย์หรือพระราชวงศ์ ชั้นสูงเมื่อเสด็จสวรรคต หรือทิวงคตแล้ว แม้จะพ้นโทษ สุนทรภู่และจันก็ยังมิอาจสมหวังในรัก สุนทรภู่ถูกใช้ไปชลบุรี ดังความตอนหนึ่งในนิราศเมืองแกลงว่า
"จะกรวดน้ำคว่ำขันจนวันตาย แม้เจ้านายท่านไม่ใช้แล้วไม่มา"
แต่เจ้านายท่านใดใช้ไป และไปธุระเรื่องใดไม่ปรากฎ อย่างไรก็ดี สุนทรภู่ได้เดินทางเลยไปถึงบ้านกร่ำ เมืองแกลง จังหวัดระยอง เพื่อไปพบบิดาที่จากกันกว่า ๒๐ ปี สุนทรภู่เกิดล้มเจ็บหนักเกือบถึงชีวิต กว่าจะกลับมากรุงเทพฯ ก็ล่วงถึงเดือน ๙ ปี พ.ศ.๒๓๔๙