สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์
เนื่องจากประกอบด้วยหมู่ C-O-H จึงทำให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว โดยผลจากการเหนี่ยวนำของออกซิเจน ที่มีสภาพไฟฟ้าลบสูงกว่าคาร์บอนและไฮโดรเจน จึงทำให้ออกซิเจนมีประจุเป็นลบเล็กน้อย ส่วนคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นบวกเล็กน้อย
เมื่ออยู่ในภาวะที่เป็นแอลกอฮอล์สัมบูรณ์ (absolute alcohol) แอลกอฮอล์สามารถก่อพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ โดยเกิดแรงดึงดูดกันระหว่างประจุที่เป็นลบ เล็กน้อยของออกซิเจนกับประจุที่เป็นบวกเล็กน้อยของไฮโดรเจนอีกโมเลกุลหนึ่ง
รูปแสดงการก่อพันธะไฮโดรเจนของเอทานอลสัมบูรณ์ ด้วย ก. โครงสร้างแบบลิวอิส ข. แบบจำลองแบบ ball-and-stick | |||||
นอกจากนี้แอลกอฮอล์ยังสามารถก่อพันธะไฮโดรเจนกับนํ้าจึงทำให้ละลายนํ้าได้ |
ตาราง แสดงการเปรียเทียบจุดเดือดและสภาพการละลายนํ้าได้ของแอลกอฮอล์อีเทอร์และไฮโดรคาร์บอน ที่มีนํ้าหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน | |||||
สูตรโครงสร้าง | ชื่อ | นํ้าหนักโมเลกุล | จุดเดือด (C ํ) | สภาพละลายนํ้าได้ กรัม/100กรัม H2O | |
CH3OH CH3CH3 | เมทานอล อีเทน | 32 30 | 65 -89 | ละลาย ไม่ละลาย | |
CH3CH2OH CH3CH2OCH3 CH3CH2CH2CH2 | เอทานอล ไดเมทิลอีเทอร์ โพรเพน | 46 46 44 | 78 24 -42 | ละลาย ละลาย ( 7 กรัม / 100 กรัม) ไม่ละลาย | |
CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH3 CH3CH2CH2CH3 | 1 โพรพานอล เอทิลเมทิลอีเทอร์ บิวเทน | 60 60 58 | 97 11 0 | ละลาย ละลาย ไม่ละลาย | |
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3 | 1 - บิวทานอล ไดเอทิลอีเทอร์ | 74 74 | 117 35 | ละลาย (8 กรัม / 10 กรัม) ละลาย (8 กรัม / 100 กรัม) | |
CH3CH2CH2CH2CH3 | เพนเทน | 72 | 36 | ไม่ละลาย | |
CH3CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH3 HOCH2CH2CH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 1 - เพนทานอล บิวทิลเมทิลอีเทอร์ 1 , 4 - บิวเทนไดออล เอทิลีนไกลคอล ไดเมทิลอีเทอร์ เฮกเซน | 88 88 90 90 88 | 138 71 230 84 69 | ละลายเล็กน้อย (2.3 กรัม/100 กรัม) ละลายเล็กน้อย ละลาย ละลาย ไม่ละลาย | |
จากตารางพบว่าสารประกอบทั้ง 3 กลุ่มที่มีนํ้หนักโมเลกุลใกล้เคียงกันนั้นแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงที่สุด เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล แต่อีเทอร์และไฮโดรคาร์บอนไม่มีจึงมีจุดเดือดใกล้เคียงกัน เช่น เอทานอล (78 ํ C) ไดเมทิลอีเทอร์ (-24 ํ C) โพรเพน (-42 ํC) | |||||
แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลเพิ่มขึ้นจุดเดือดจะสูงขึ้นด้วย เนื่องจากมาสารถก่อพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้มากพันธะขึ้น เช่น เฮกเซน (60 ํ C) 1-เพนทานอล (138 ํC) 1,4-บิวเทนไดออล (230 ํC) | |||||
จุดเดือดของแอลกอฮอล์และอีเทอร์จะเพิ่มขึ้น เมื่อนํ้าหนักโมเลกุลเพิ่ม ทั้งนี้เนื่องจากมีการเพิ่มแรงกระจาย (dispersion force :- เกิดเนื่องจากการเคลื่อนที่ของกลุ่มอิเล็กตรอน ของอะตอมหรือโมเลกุล ที่มีหรือไม่มีโมเมนต์ขั้วคู่ก็ได้ ทำให้เกิดโมเมนต์ขั้วคู่ชั่วคราวขึ้นเรียกแรงดึงดูดระหว่างโมเมนต์ขั้วคู่ชั่วคราวระหว่างอะตอมหรือโมเลกุลที่อยู่ใกล้กันว่าแรงกระจาย) ระหว่างส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนของโมเลกุล เช่น เอทานอล (78 ํC) 1-โพรพานอล (97 ํ C) และ 1-บิวทานอล (117 ํC) | |||||
ทั้งแอลกอฮอล์และอีเทอร์ก่อพันธะไฮโดรเจนกับนํ้าได้ จึงทำให้สารประกอบเหล่านี้ละลายนํ้าได้ดีกว่าไฮโดรคาร์บอนที่มีนํ้าหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่เมื่อนํ้าหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้นสภาพการละลายได้จะลดลง เนื่องจากขนาดของส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น จึงทำให้มีสมบัติทางกายภาพใกล้เคียงกับไฮโดรคาร์บอนที่มีนํ้าหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น 1-เดคานอลไม่ละลายนํ้า แต่ละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซีนและเฮกเซน |
ขอขอบคุณสาระดีดีจาก