ตำนานความงามของเธอส่วนหนึ่งมาจากเรื่องราวที่เธอทำให้ผู้นำที่ทรงอำนาจของโรมันถึงสองคนคือจูเลียส ซีซาร์ (Julius Caesar) และมาร์ก แอนโทนี (Mark Antony) ตกหลุมรัก แต่บทความหนึ่งซึ่งเผยแพร่ทางเว็บไซต์ Heritagedaily ได้ตั้งข้อสังเกตว่า ความงามที่ร่ำลือกันของคลีโอพัตรานั้นมีพื้นฐานที่น่าเชื่อถือได้มากน้อยเพียงใด หากอาศัยหลักฐานที่ปรากฏตามประวัติศาสตร์มาพิจารณาประกอบ
งานเขียนของนักประวัติศาสตร์ชาวโรมันคาสซีอุส ดิโอ (Cassius Dio) ซึ่งมีขึ้นหลังการจากไปของคลีโอพัตรากว่า 200 ปี กล่าวว่า คลีโอพัตราเป็น "หญิงที่งามเกินกว่าความงามใดๆ" เป็นผู้ที่แค่ "ได้มองเห็นก็ถือเป็นบุญตา" ขณะที่พลูตาร์ก (Plutarch) นักประวัติศาสตร์ชาวกรีกได้เขียนถึงคลีโอพัตราก่อนหน้าดิโอนับร้อยปีว่า "ความงามของเธอ...ใช่ว่าจะหาผู้ใดเปรียบมิได้ หรือจะทำให้ผู้ใดตื่นตะลึงได้เพียงแค่เห็นหน้าเธอ"
อย่างไรก็ดี งานเขียนทั้งสองชิ้นต่างก็มิได้เขียนขึ้นร่วมสมัยเดียวกับคลีโอพัตราจึงไม่อาจบอกได้ว่างานเขียนชิ้นใดมีความน่าเชื่อถือมากกว่ากัน
ขณะที่ภาพสลักของเธอในยุคโบราณที่ปรากฏบนเหรียญตราต่างๆก็มีลักษณะแตกต่างกันไปตั้งแต่ หน้าตาพื้นๆ ไปจนถึงหญิงจมูกงุ้มและดูเหมือนผู้ชาย ซึ่ง Heritagedaily ชี้ว่า ภาพบนเหรียญเหล่านี้เป็นเพียงเครื่องมือโฆษณาชวนเชื่อ การแสดงภาพของคลีโอพัตราในลักษณะเดียวกับบรรพบุรุษเพศชายในราชวงศ์ปโตเลมีของเธอเป็นเรื่องของการสร้างความชอบธรรมในฐานะผู้สืบสายเลือด มิใช่ภาพสะท้อนหน้าตาที่แท้จริงของเธอ
นอกจากนี้ คติแห่งความงามในอดีตค่อนข้างต่างจากความงามในยุคปัจจุบัน เห็นได้จากภาพเทพีแห่งความงามอย่างอะโฟรไดต์ (Aphrodite หรือ วีนัส-Venus-) ของกรีกโบราณมักแสดงออกมาในลักษณะของหญิงรูปร่างอ้วนท้วนสมบูรณ์และมีจมูกค่อนข้างใหญ่ ซึ่งคนในยุคปัจจุบันเห็นแล้วคงต้องแนะนำให้เธอไปลดน้ำหนักและเหลาจมูกให้เล็กลง
แต่หากก้าวข้ามข้อโต้แย้งเรื่องความงามทางกายภาพของคลีโอพัตรา จะเห็นได้ว่า นักประวัติศาสตร์ของทั้งกรีกและโรมันสองรายนี้ได้กล่าวถึงเสน่ห์ของราชินีแห่งอียิปต์ได้อย่างสอดคล้องกัน โดย ดิโอ กล่าวว่า คลีโอพัตรา มีเสียงที่น่าดูดดื่มและยังรู้จักทำให้ผู้อื่นพึงพอใจในตัวเธอได้ทุกคน เช่นเดียวกับ พลูตาร์ก ที่กล่าวว่า คลีโอพัตรา "มีเสน่ห์ที่ไม่อาจหักห้าม ตัวตนของเธอบวกกับวาจาโน้มนำและบุคลิกที่เธอปฏิบัติต่อผู้อื่นกลายเป็นสิ่งเร้าที่เย้ายวนอย่างยิ่ง"
จากข้ออ้างของสองนักประวัติศาสตร์เห็นได้ว่า เสน่ห์ของคลีโอพัตราก็อาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับรูปร่างหน้าตาของเธอบ้าง แต่สิ่งที่ส่งอิทธิพลอย่างสูงคือสติปัญญา บุคลิก และวาจาของเธอ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อพิจารณาว่าทั้งซีซาร์และแอนโทนีต่างก็เป็นเสือผู้หญิงตัวยง ลำพังเรือนร่างหน้าตา และกามาอาจมิใช่สิ่งที่ทำให้ชายทั้งสองลุ่มหลงในตัวเธอได้